O nadaniu przydomka Bolesławowi są cztery wersje:

• Bolesław... asymetryczny:

Według utrwalonej tradycji Władysław Herman i Bolesław Krzywousty spoczęli po śmierci w katedrze płockiej. [...] złożono do jednej trumny doczesne szczątki kilkunastu Piastów [...] w 1972 r, w jednej z podziemnych krypt znaleziono trumnę wypełnioną przemieszanymi kośćmi 16 mężczyzn i kobiety. Uwagę badaczy zwróciła jedna z czaszek, należąca do mężczyzny w wieku ponad 50 lat. Charakteryzowała się zniekształconą żuchwą i poważną asymetrią. Oczywiście natychmiast pojawiła się hipoteza, że to czaszka [...] Krzywoustego. Kwestionując hipotezę [...] przydomkiem tym Bolesława zaczęto określać wiele lat po śmierci. Nie pojawił się np. w kronice współczesnego księciu [...] Galla. Obrońcy identyfikacji czaszki odrzucali te argumenty, nie bez słuszności zauważając, że w dużej części [kroniki Galla są] peanem ku czci księcia Bolesława, o jego fizycznej ułomności. Być może do uszkodzenia kości doszło w wyniku komplikacji okołoporodowych. Za tą teorią przemawia śmierć matki Bolesława w zaledwie kilka miesięcy po porodzie.^[3]

• Według zaś starszej wersji przydomek Krzywousty dostał dlatego, że był "krzywoprzysięzcą".

• Zniekształcona w młodości przez wrzód lub ranę.

• Legenda zaś głosi, że grymas na jego twarzy utrwalił się, gdy patrzył na służących i uległości ojca (tj. Władysława Hermana) wobec Niemców i Czechów, oraz na sposób sprawowania przez niego rządów.